Compuși heterociclici: nomenclatura și clasificarea

compus heterociclica o clasă de compuși ciclici organici în cicluri care, în plus față de atomii de carbon, conține mai mulți atomi ai altor elemente chimice, așa-numiții heteroatomi (heteros greacă - - cealaltă, a doua.): oxigen (de exemplu, furan și piran), azot (pirol și piridină ), sulf (tiofen tiofenaldegid, tiopiran, tiazol), seleniu (selenophene) etc.

Heterociclii formate de doi sau mai mulți atomi de carbon și heteroatomi. Conform teoriei lui Bayer heterocicluri rezistente fi numai în acele cazuri în care valențele de deviere a atomilor care formează inelele, este cel mai mic unghi de 109 ° 28“. De exemplu, compușii heterociclici cele mai instabile sunt heterocicluri cu trei termen, în care este cea mai mare de molecule astfel deviația - 24 ° 44 „(oxid de etilenă, Tioxide etilena și etilenimină).

Heterociclurile sunt distribuite pe scară largă în natură. Acestea includ aminoacizi (triptofan, carnozina, histidina), imino acizi (prolina și hidroxiprolinei), o purinice (adenina și guanina) și pirimidină (timină, uracil și citozină) baze, substanță biologic importantă a materiei vii (hem, hemin, clorofila), alcaloizi ( cofeina si atropina), antibiotice (penicilina, gramicidin C, streptomicina), medicamente (norsulfazol și cofeină), sulfonamidele (norsulfazol, streptocid), solvenți organici (piridină), carbohidrați, acizi nucleici, proteine, hormoni, vitamine si multe altele substanțe importante.

Clasificarea compușilor chimici

Clasificarea se bazează pe structura heterociclurilor în molecula sa care atomii de carbon sunt legați la un heteroatom (hetero) și atomi de hidrogen. Heterociclurile și derivații lor sunt împărțite în grupe în funcție de numărul de atomi care formează inelul (trei, patru, cinci, șase membri, etc.). În fiecare grup există subgrupuri cu unul, doi sau trei heteroatomi.

Compuși heterociclici în majoritatea cazurilor menționate de nomenclatură istorică (piridină, pirol, acridină). Din nume istorice formate nume derivații acestora (acid piridin 4-carboxilic metilpiridin). Pentru a indica poziția substituentului număr atomi heterocicluri. Numerotare se realizează prin hetero atomi sau reprezintă literele grecești ale alfabetului, pornind de la atomul de carbon învecinat cu un heteroatom - alfa, beta, gamma, etc.

Compuși Getorotsiklicheskie: Nomenclatorul

Când denumiți compuși heterociclici numărînd nomenclatura IUPAC numărate de atomi în heterociclu, structura, plasarea substituenților și alte caracteristici (de exemplu, furfuralul are denumirea sistematica furan-2-carbaldehidă). Denumirile compușilor heterociclici indicate în procedeele descriere pentru prepararea lor, proprietățile și valorile.

Pentru heterociclurile includ oxizi (de exemplu, oxid de etilenă), anhidridele acizilor carboxilici saturați dibazici etc. Stabilitatea heterocicli considerate anterior depinde de numărul de atomi de carbon în moleculă heterociclu de heteroatomi și amplasarea acestuia în heterociclu. Cel mai puțin rezistente sunt compuși heterociclici care constau din trei sau patru cicluri, care sunt ușor de spart și devin compuși aciclici. Există o mulțime de compuși heterociclici, molecule cicluri stabile ciclului lor, similar cu benzenovogo miez. Ele sunt elementul structural primar al multor biosoedineny de importanță pentru industrie, medicină veterinară și.

Chimia compușilor heterociclici

Proprietățile chimice ale celor cinci membri (tiofen și derivați ai acestuia) heterocicli datorită prezenței în pi-sistemul lor molecula de excesul de electroni, care crește aromaticitate lor. Comparativ cu tiofen benzen reacționează ușor de substituție electrofilă.